يعرض فيلم سينمائي مشاهد تفصيلية عن المواعدة الأولى بين باراك وميشيل أوباما، ويرصد الفيلم تصرّفات الرجل الذي أصبح فيما بعد رئيساً للولايات المتّحدة، وهو يغازل زوجته المقبلة طوال يوم.
في فيلم "ساوث سايد ويذ يو" تظهر ميشيل روبنسون (25 عاماً)، المحامية القادمة من شيكاجو، وهي تخرج مع باراك أوباما، طالب القانون، في أوّل لقاء بينهما في صيف عام 1989، بعد أن جاء الشابّ الأسمر للتدريب في الشركة التي تعمل بها.
وطوال الساعات التي قضياها معاً، والتي تصرّ ميشيل على أنها لم تكن مواعدة، يحضر الاثنان معرضاً فنّياً ومناسبة عامّة، ويشاهدان فيلم "دو ذا رايت ثينج" (إفعل ما تراه صحيحاً)، ويتناولان المشروبات والبوظة خلال مناقشتهما لحياتهما وتطلّعاتهما ومخاوفهما.
وتلعب الممثّلة، تيكا سمتر، دور ميشيل، في حين يجسّد باركر سورز شخصية باراك أوباما في الفيلم.
وتزوّج باراك أوباما، الذي بلغ عامه الثامن والعشرين في ذلك الصيف، ميشيل، عام 1992.